1930年代，光怪陆离的老上海。商会之间依然纷争不断，初来乍到的许文强（黄晓明饰）偶遇上海滩头号商会大亨冯敬尧（李雪健饰）的爱女冯程程（孙俪饰）。倔强美丽的冯程程与旧爱方艳芸（陈数饰）有几分神似，

酒吧掌柜梁启缘（马国明饰）意外结识来自香港的女孩许文惠（杨怡饰），正在搜集感人故事的文惠与珍藏了许多故事的梁掌柜一拍即合，用一个交换小游戏开启了属于他们的缘分，也引伸出了许多有趣有情的故事。