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一切源自于无处不在的寂寞。当寂寞蔓延到头顶无法呼吸，过气电视明星鲍勃.哈里斯，已为人妻的夏洛特，年轻貌美的电影女演员凯莉在机缘巧合下在东京相遇。在这个不是故乡的陌生城市里，他们在豪华旅馆邂逅，不约而同的失眠，互相陪伴，生活一方面仿佛变的缤纷起来，另一面却逐渐走向迷失，过气明星和为人妻的夏洛特能迎接他们二人思想和关系变化的挑战吗？冲破迷失或者身陷其中，让我们一起找寻答案。

1988年7月15日，一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动，轻浮的德克斯特（吉姆·斯特吉斯 饰）穿过层层人墙，寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛（安妮·海瑟薇 饰）的身上，一个来自普 通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后，他们之间什么也没发生，却又注定改变了彼此的一生。在之后的岁月里，两人以友人知己的身份时聚时散，彼此分享着人生的苦辣酸甜和各种感悟。德克斯特经历着事业和婚姻的起落，艾玛品味着底层人生的辛酸。他们是远在天边心也紧紧相连的知己，是深锁心中最为笃真却相隔最远